En séries...
Entraîneur-chef : Pat Burns
Gardiens de but : Patrick Roy (5-6), Brian Hayward (0-0)

Malgré une 3e place en division Adams qui pourrait sembler décevante, Montréal finit tout de même 4e au classement général. L'équipe représente donc encore une puissance de la Ligue Nationale.

Les Canadiens débutent les séries éliminatoires du printemps 1990 contre Buffalo qui partait favori avec leur seconde place en division. Montréal arrive tout de même à franchire la première ronde en 6 parties.

La seconde ronde représente un défi de taille contre les champions du calendrier régulier, les Bruins de Boston. Les Canadiens se voient nettement inférieurs à leurs adversaires et s'incline rapidement en 5 parties. À noter que Patrick Roy gardera les buts dans tous les matchs des séries en 1990 (une première depuis 1986), Brian Hayward n'intervenant que 33 minutes durant les éliminatoires de ce début de décennie.

Comme on était en droit de s'en attendre, Boston atteint facilement la Finale en disposant des Capitals de Washington en 4 parties. Même favoris en Finale contre Edmonton, Boston ne parviendra pas à mettre la main sur la Coupe Stanley en perdant de manière lamentable en 5 parties seulement.