En séries...
Entraîneur-chef : Jean Perron
Gardien de but : Patrick Roy (15-5)

La saison 1985-86 fut sans doute l'une des plus importantes de l'histoire du Club de Hockey Canadien. Jean Perron prend la barre de l'équipe en remplacement de Jacques Lemaire. On y voit au cours de cette saison l'émergence de plusieurs figures marquantes de l'histoire de l'équipe comme Claude Lemieux, Stéphane Richer et nul autre que Patrick Roy. Malgré une fiche plutôt ordinaire de 40-33-7 et une 7e postion au classement général, Montréal remportera une 23e Coupe Stanley, leur dernière remontant à 1979. Edmonton était largement favori pour remporter les grands honneurs cette année-là.

La première ronde fut expéditive et Montréal élimine Boston en 3 matchs. La seconde ronde sera cependant plus corsée. C'est finalement Claude Lemieux qui donnera le coup de grâce aux pauvres Whalers de Hartford avec un but en prolongation lors du 7e match. Lemieux devient un véritable héros et les Whalers voient leurs rêves s'écrouler après avoir battu les puissants Nordiques de Québec, champion de division, en première ronde.

La troisième ronde n'est qu'une formalité. Les Rangers, 14e au classement général, ne font pas le poids et la série se termine en 5 parties en faveur des Canadiens.

On pouvait s'attendre à voir les Oilers d'Edmonton en finale forts de leur splendide saison de 119 points au classement. Une bévue du défenseur Steve Smith, qui marquera dans son propre but lors du 7e match, permettra aux Flames de Calgary d'éliminer les Oilers et de plus tard atteindre la Finale. Malgré ce momentum acquis par les Flames, Montréal ne fera qu'une bouchée de l'équipe en 5 parties. La recrue Patrick Roy met la main sur le fameux trophée Conn Smythe remis au joueur le plus utile des séries éliminatoires.